O filme é estrelado por Ryan Phillippe, como Sebastian Valmont, um garoto rico que vive em uma mansão em Manhattan com sua meia-irmã Kathryn Merteuil (Sarah Michelle Gellar). Ele é conhecido como um sedutor sem princípios que "nunca pronunciou uma única palavra sem intenções desonrosas".
Logo Sebastian encontra um desafio maior - a virginal Annette (Reese Witherspoon), filha do novo diretor de sua escola. Ela escreveu um artigo para a revista Seventeen elogiando a virgindade pré-marital, e Sebastian aposta com Kathryn que ele pode deflorá-la. A aposta: se ele perder, sua meia-irmã recebe seu jaguar. Se ele ganhar, poderá possuir todos os orifícios de sua meia-irmã.
Sebastian puxa cordas do coração, conta mentiras e emprega estratégias sedutoras desonestas. O filme é melhor nas cenas entre Gellar e Phillippe, que desenvolvem uma carga emocional convincente, e cuja maldade parece funcionar como um estimulante sexual.
Há uma cena em que ela o convence, emocional e fisicamente, a fazer o que ela quer, e somos lembrados de que o erotismo lento e sutil é, afinal, possível nos filmes. Gellar, que vinha de Buffy a Caça Vampiros, é eficaz como uma garota brilhante que sabe exatamente como usar seu lado vadia e Phillippe parece frio e distante o suficiente para torná-lo interessante quando ele finalmente é espetado pela flecha do amor verdadeiro.
Kathryn não vai transar com seu meio-irmão, Sebastian Valmont até que ele deflore algumas virgens como a inocente Cecile Caldwell (Selma Blair), a qual ela inicia na técnica do beijo. "Down Boy", diz Kathryn quando ele tenta seduzi-la. Nada de sexo até que ele consiga desvirginizar Cecile e Annette.
O filme demonstra que sabe preservar a mecânica central da história original, ao mesmo tempo em que incorpora com sucesso alguns temas contemporâneos ausentes do romance de Choderlos de Laclos, racismo, homossexualidade, Manhattan como o novo centro do mundo.
Obviamente, mudar a ação para o século 20 significa abrir mão dessa bela linguagem de suprema elegância que as Ligações Perigosas de Stephen Frears souberam musicar tão bem em 1988, em uma perfeita adaptação clássica do romance.
Onde Frears havia convocado Bach, Vivaldi, Handel e Gluck, Segundas Intenções também renuncia ao esplendor único da música barroca, mas tricota uma trilha sonora que representa uma geração, embalada por clássicos de Placebo, The Verve, Blur e Fatboy Slim.
O filme também é um esplendor para os olhos. Imaginativa, a encenação de Kumble sabe torná-la suficientemente fluida para acompanhar as reviravoltas da dupla conspiração libertina. Em particular, a câmera sabe perfeitamente destacar as esplêndidas locações deste filme, reunindo vários dos mais belos panoramas e edifícios de Nova York e Los Angeles.
Segundas Intenções é um filme tônico, dialogado com brio, implacavelmente inteligente e diabolicamente elegante. Com esta emocionante e absolutamente agradável versão da Marquesa de Merteuil, Sarah Michelle Gellar, sublime, encontra sem dúvida o papel mais belo da sua filmografia
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